Hola Yiyo.
Bueno, tienes 2 preguntas diferentes en un mismo hilo, en un futuro , separa tus inquietudes , en preguntas nuevas , puesto de este modo confunde , y las respuestas mezcladas no son útiles.
No solo para ti , sino también para el usuario que las lee.
Ambas inquietudes ya están claramente respondidas por los colegas.
Quisiera agregar algunos detalles de importancia, solo a modo ilustrativo, en ambos temas.
El primer circuito:

Preguntas:
“”””¿por qué la tensión en colector del transistor de la imagen, no supera a la tensión que entrega el regulador? “””
Tienes 3 elementos que predominan por su importancia, el regulador 7805 , el Tip 42 como by pass” de corriente” , y la R1 que controla este último.
Si te paras desde la carga , mirando desde el final del circuito hacia la fuente , que ves desde el punto de vista de la tensión?
. Bien , solo verás el voltaje de salida del regulador. Y aunque el colector del transistor, esté conectado al pin3 (salida), “respecto de la tensión observada, nada cambia” (observa que el transistor no tiene referencia alguna con masa o cero volt.)
Ahora bien, como el regulador soporta(según el fabricante , máximo 1A con disipador adecuado) , acercándonos a ese valor , estaríamos arriesgando el dispositivo..
Entonces se utiliza esta configuración, evitando la exigencia extrema del regulador, Pero… como funciona?
R1 como he dicho es fundamental .
Variando este valor , establecemos un lìmite a la corriente circulante exigida por la carga a través del regulador.
En este ejemplo (tomando como 0,65V, la caìda de tensión de juntura (como promedio entre 0,6 y 0,7 para el silicio) observamos que si a través del regulador circula una corriente de 433mA ( 0,65/ R1) ,con ese valor de corriente, el Tip , queda polarizado en directa(juntura B-E) y comenzarà a conducir.
Aportando en forma directa sobre la carga esa diferencia de corriente por encima de los 433mA.
En síntesis : El transistor solo aporta corriente extra. Pero no afecta en absoluto la tensión de salida en este tipo de configuración.
El componente esencial es R1 , sin su inclusión , el TR no funciona en base a lo esperado , cortocircuitando b-e , funcionarà como un diodo en directa .La salida no serà regulada en 5 v, tendràs , la tensiòn presente en la salida del rectificador.
Te muestro a modo de síntesis para entender lo que sucede en tu circuito , en el siguiente dibujo:

El caso 2:

En el esquema que has mostrado.
Tienes una regulación en base(Vz) del transistor NPN.
Sobre R , tienes la suma de 2 corrientes , Iz e I b-e .
Si observas desde la carga lo que sucede , veràs que ambas corrientes son opuestas , por lo tanto también sus caídas de tensión.
Por lo tanto tendràs en la salida::
Vout = Vz – V b-e.
Iout = I c-e +Ib
Tu preguntas:
“”Si la tensión de emisor sería mayor que la de base el transistor estaría en zona de corte.””
Eso es correcto.
Solo se podría dar en el caso que ya han mencionado mis colegas , que es C-E en cortocircuito (o aplicación de tensión externa referida al mismo Gnd), por lo tanto la regulación no funcionarìa.
Saludos extensivos.
PD: Respecto a tu nueva inquietud respecto a utilizar un transistor PNP , sube la idea y agrego aquì mismo, el anàlisis del mismo para que lo entiendas.
"Esto serà por ùnica vez".
En un futuro , no debes utilizar una pregunta para extenderte con màs cuestionamientos , sino, abrir una sola consulta por tema, como he aclaro en un principio.
Espero de tì, que no se vuelva a repetir esta situaciòn.