No se si te referís a Outlook u Outlook Express. Si es el Express, ubica en el disco la carpeta donde se almacenan todas las carpetas de correo y renombra Elementos enviados con cualquier otro nombre. Prueba enviar de nuevo, y si funciona es que la carpeta de Elementos enviados es muy grande o está dañada. Si no envía igualmente, renombra nuevamente la carpeta.