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Hola al quere enviar un correo desde una cuenta de outlook me evia este error :
El servidor no permite conexiones SSL. Cuenta: '148.235.52.60', Servidor: '148.235.52.50', Protocolo: SMTP, Respuesta del servidor: '250 SIZE 8388608', Puerto: 25, Seguridad (SSL): Sí, Error de servidor: 250, Número de error: 0x800CCC7D
Hola creo que esto te puede ayudar buscar , en el sitio donde tenes la cuenta de correo en la ayuda normalmente te dan detalles sobre la configuracion tambien http://support.microsoft.com/kb/223980/es
Saludos
proba con esto, anda a herramientas, cuentas, propiedades, vas a la solapa servidores y ahi tildas en: "mi servidor requiere autenticacion", le das en configuracion, y : usar la misma conexion que correo entrante