Hola, es algo complicado de explicar y mas de hacer... Una remota posibilidad es, colocar el disco del win server como master y rezar para que se adecúe el sistema al nuevo hardware, si logras esto, podrías reinstalar el seven en dual boot, en ese caso mentendrías el win server, mas deberás instalar el seven desde cero, con programas y todo... Suerte
Si pasas el disco de 32bits a la plataforma de 64 con WIN 7 los programas MSDOS podrían no funcionar. Por otro lado tendrías que ver que tipo de tabla de particiones tiene el disco de WINSERVER para ver si es compatible con WIN7. Podrías enumerar algún programa que usas en MSDOS?
Lo mejor es, como dice Astus, utilizar una maquina virtual, ya que como en ambos equipos tienes diferentes componentes, lo mas seguro es que ni siquiera inicie el Windows, sino que te va a marcar pantalla azul por incompatibilidad. Al menos que en ambos equipos tengas la misma tarjeta madre y procesador, o que fueran muy similares...