Hola, yo solo te puedo hablar por mi experiencia personal. El Winproxy lo he usado, pero mas he usado el Proxy Plus, este ultimo es bastante livianito, confiable y facil de configurar. El problema que tuve mayormente con estos proxies era justamente con el Messenger. Lo bueno de la Conexion Compartida a Internet que trae el Windows es justo que el Messenger funciona sin problemas, al menos en los casos que yo lo probe. A mi me parece raro el problema que tenes sobre todo porque antes funciono bien, algo a tener en cuenta es si tenes instaladas las mismas versiones de los programas que utilizas, podrias probar con distintos proxies tambien para ver que resultado tenes. Estas usando la misma version de MSN que antes ?
Si intentas sacar el messenger por algun proxy SOCKS (por ej. los que figuran aca
http://www.aliveproxy.com/socks5-list/ )te pasa lo mismo ?
Suerte
Fede