Hola Benjamín, si, como dices, es muy usual encontrar sistemas crackeados y/o pirateados, entonces no te servirá de mucho buscar la manera de extraer las licencias de cada equipo, ya que la mayoria de ellas no servirán.
Cada licencia sirve solamente para 1 equipo, si tratas de instalar la misma licencia en un segundo equipo, pueden suceder 2 cosas :
1) Que te aparezca un mensaje que te indique que la licencia ya está en uso.
2) Que se te bloquee la licencia anterior, en el momento de activar otra vez el serial.
En tu caso, deberás adquirir un paquete de claves de licencias por volumen, ó informarte y adquirir un paquete de licencias para pequeñas y medianas empresas.
Acá podrás informarte bastante al respecto :
https://www.microsoft.com/es-es/licensing/default.aspx
Obviamente, el costo de la licencia lo absorverá el cliente, a quien, además de ofrecerle S.O. Windows, podrías instalarle algún sistema GNU, tal como linux y algunas de sus distros (Ubuntu, Debian, etc ...), y de esa manera, el cliente puede optar por esos sistemas y ahorrarse algo de dinero, lo que te ayudará a acaparar más clientes.
No te olvides que con las suites de Office ocurre lo mismo : solamente puedes instalar un serial por instalación.
Pero, tal como ocurre como con los sistemas operativos, también puedes adquirir por volumen.
Informate directamente con ellos :
http://support.microsoft.com/gp/contactenos
Y también puedes optar por suites GNU, como open office, etc ... que son libres.
Saludos !!